Afgezien van enkele op zichzelf staande boerderijen, wonen de Terschellingers in dorpen, die elk voor zich een eenheid vormen.

West Terschelling, aan de uiterste zuidwestpunt aan de baai Dellewal gelegen en door hoge duinen van de rest van het eiland gescheiden, vertoont daardoor een natuurlijke gesloten bebouwing. Natuurlijk is het dorp, de hoofdstad, door nieuwbouw aanzienlijk uitgebreid in noordoostelijke richting. Het is een zeer oud dorp, echter heeft de grondige vernieling door de Engelsen in 1666 er voor gezorgd dat de oudste huizen nu van na dit jaartal zijn. De vuurtoren Brandaris is het enige bouwwerk dat deze brand doorstond en stamt dan ook uit de Middeleeuwen, 1594. De omhoog lopende straten vanaf de haven naar de Brandaris getuigen ervan dat West op de duinen is gebouwd. Dwars hierop lopen de nauwe straatjes, gloppen genaamd, die de onderlinge verbindingen vormen. Hierdoor ontstond een knus dorp. De straatbenaming is inmiddels gemoderniseerd hetgeen jammer is. Zo werd "Lange Borren" vernoemd in "Lange Buurtstaat" en later in "Commandeurstraat". "Deade Borren" werd "Boomstraat", "Frethoek" werd "Westerbuurtstraat" en "de Lage" is "Torenstraat" geworden. Tot 1907 waren de straten ongeplaveid. In het huidige West vindt u de meeste winkels, restaurants en overige uitgaansmogelijkheden. De haven trekt altijd bekijks met de dagelijks bezoekende "Bruine vloot". Aan de Dellewal ligt de jachthaven die tot de grotere modern geoutilleerde jachthavens behoort.

Halfweg heette vroeger Stattum. Het telde in de 17e eeuw nog zeven huizen. De hoofdweg takt hier af naar het noordzeestrand en komt uit bij Paal 8 waar een hotel met deze naam en de standtent "Zilvermeeuw" u ligging en versnaperingen kunnen bieden. Halfweg wordt gevormd door de campings van Wulp en van Schroo en natuurlijk de oude hoeve Stattum, de huidige Pizzaria "Isola Bella" aan de zuidkant van de hoofdweg.

Hee bestaat uit enkele boerderijen en de geheel vernieuwde appartementenboerderij van Hessel van der Kooi. Het ligt geheel noord van de hoofdweg. De naam Hee is door niemand nog afdoende verklaard en daarom wagen wij ons er ook niet aan.

Horp bestaat uit de alleenstaande, op een terp gebouwde, oude hoeve. Deze doet dienst als vakantiewoning.

Kaart ligt aan de zuidkant van de hoofdweg en omvat de appartementenverhuur van de fam. van der Zee en het pension restaurant de Horper Wielen. Dit deel van de polder moet er vroeger heel anders en rijker hebben uitgezien. Kort na Kaart vinden we Kinnum zuidelijk gelegen van Baaiduinen.

Kinnum is een zeer oude nederzetting die reeds in de 10e eeuw genoemd wordt. De naam is waarschijnlijk afgeleid van Keen, wat watertje of slenk betekent. Kinnum betekent Huis aan de Keen. Nu bestaat Kinnum uit enkele boerderijen, appartementboerderijen, woningen en Kooimans' Drankenhandel, de grootverbruikers leverancier.

Baaiduinen vormt een stuk lintbebouwing langs de hoofdweg en wordt als een voorstad van Midsland gezien. Er zijn enkele bedrijven en winkels, maar daarvoor moet u toch in Midsland zijn. Leuk aan Baaiduinen is dat de zuidkant veel identieke typisch Terschellinger bouwstijlen naast elkaar toont. Oude kleine boerderijen die nu als woonhuis mooi in oude stijl zijn verbouwd.

Striep ligt ten zuiden van Midsland. In de reeks Kaart, Baaiduinen, Kinnum en Striep is het het sluitstuk van een keten van rijke zeer oude nederzettingen. Enkele met een eigen kerk die nu geheel zijn verdwenen. Op korte afstand van elkaar lagen ook de stins Stattum, het huys ter Kaert, het huis Stortum, het Hollandsche kasteel en de Zuider kerk. Het huidige Strieper Kerkhof met de zeer oude grafstenen op de hoge grafheuvel is het symbool van vervallen grootheid. Striep ligt tegen de waddendijk aan en is een kort bezoek tijdens uw fietstocht meer dan waard.

De hoofdstad van oost is natuurlijk Midsland. Centraal ligt de kerk die op een terp is gebouwd en waar omheen de oude graven getuigen van het reeds lange bestaan van het dorp. Nog steeds wordt er begraven. Het winkel en uitgaanscentrum is aan het kerkplein vastgebouwd. De Oosterburen is de winkelstraat waar ook de restaurants en de café's zich bevinden. In Midsland is de middelbare school (MAVO/LHNO) gevestigd. Er praktiseert een arts en een fysiotherapeut. Het heeft ook een mogelijkheid om brandstoffen te tanken. De badweg van Midsland voert u eerst nog naar Midsland Noord. Een zomerhuisgebied dat heel mooi gelegen is in de duinen en bossages. De badweg eindigt bij Midsland aan Zee waar u het strand op kunt om te zwemmen, te wandelen of de lokale strandtent genaamd "de Branding" te bezoeken. Midsland is vroeger een zeer voornaam dorp geweest. Het voelde zich verheven boven de rest omdat hier de Hollandse Regering zetelde. Gelukkig hebben de huidige Midslanders hier geen last meer van. De hoofdweg, die door vrijwel alle dorpen loopt, liep vroeger dwars door Midsland maar is jammergenoeg zuid van het dorp komen te liggen. Hiermee wijkt Midsland af van het bekende patroon.

Landerum is afgeleid van Landherihem, wat "land van de landheer" betekent. Het bestaat naast een enkel boerenbedrijf uit een aantal oude verbouwde boerderijen die vrijwel allen dienst doen als appartement of andersoort logies. Het dorp heeft ook een mogelijkheid om te tanken bij de enige garage om oost.

In Formerum staat de karakteristieke molen alwaar u een heerlijk kopje koffie of soep kunt nuttigen. Het is de laatse van de drie molens die op Terschelling stonden, twee om oost en één op West. Er stond vroeger ook een kapel die de "Vijfpoort" heette. Naast de "Rustende Jager", een tot eetcafé verbouwde boerderij zijn er een grote supermarkt, fietsverhuurders en campings. Formerum Zuid is een "buitenwijk" van Formerum waar CAMPING APPELHOF een bekende plek is met er tegenover het wrakkenmuseum en eetcafé "de Boerderij". Ook hier moet u eens langs fietsen al is het alleen al om de zeer mooie oude boerderij vlak bij het standbeeld van Willem Barentsz die te Formerum Zuid werd geboren.

Lies heeft een sterk levend agrarisch karakter. Het is het dorp waar de zuivelfabriek was gevestigd. Het poldergebied is hier zeer groot en wijds. Het biedt prachtige natuurschoon en een rijke vogelstand. Van de weinige grote boerenbedrijven zijn er hier nogal wat gevestigd. Dit is ook in Formerum Zuid al te merken maar hier in Lies tot en met Oosterend is het karakter echt te omschrijven als boerenland. De supermarkt en de electriciën/loodgieter steken af bij de boerderijen.

Als u Hoorn in komt vallen meteen de grote statige nette woningen op die vroeger geen boerderij waren maar daar door oud kapiteins of handelsmannen zijn gezet. Het geeft meteen een ander beeld. Hoorn is een redelijk groot dorp met een zeer oude kerk, gebouwd in de 12e eeuw. Er achter ligt het kerkhof met zijn oude stenen die de geschiedenis tonen door hun spreuken en opschriften. De Sjouw, een tijdsaanduiding in de vorm van een rieten bal die om een paal gevlochten was en omhoog werd gehesen en dan zichtbaar voor de mensen in het veld, vervolgens neer werd gehaald ten teken dat het etenstijd was, is nog steeds te zien. Het dorp heeft enkele winkeltjes en café/restaurants waaronder "de Groene Weide" waar Hessel iedere avond zingt voor zijn klanten, een lagere school, een tandarts, een manege en een voetbalveld. Een badweg voert u naar het strand en naar de strandtent "Kaap Hoorn". Zo anders als het was Hoorn in te rijden zo plotseling eindigt het dorp.

Het laatste dorp aan de hoofdweg die na Oosterend nog een paar honderd meter doorloopt tot de Dwarsdijk waar achter de Grië, de Groede en aansluitend de Boschplaat liggen. Ook hier een badweg die de strandtent "Heartbreak Hotel" verbindt met de samenleving. Hier is uw laatste kans om lichamelijke - en geestelijke brandstof tot u te nemen voordat u die eindeloze strandwandeling gaat maken naar het Amelander gat of terug naar West in welk geval het uw eerste kans is dit te doen, een echte aanrader onzerzijds. In Oosterend zijn de toenmalige opnames gemaakt voor de bekende tv-serie "Sil de Strandjutter" omdat hier enkele zeer fraaie voorbeelden van de typische Terschellinger boerderijen nog in oude staat zijn te aanschouwen. Ook is hier het restaurant de Grië gevestigd met een Michelin ster. Achter de Dwarsdijk nog de kampeerboerderij "de Wierschuur".waar vroeger zeegras (wier) werd aangevoerd om te worden gedroogd en te worden verwerkt tot matrasvulling.